Вачовски окончили начальную школу в Чикаго, общественную школу Уитни Янга (англ. Whitney Young High School), известную своей учебной программой по исполнительским видам искусства и естественнонаучным предметам. Они участвовали в школьном театре и на школьном телевидении, но всегда были за сценой. Впоследствии Лилли поступила в колледж Эмерсона в Бостоне, а Лана — в колледж Барда в северной части штата Нью-Йорк. Сёстры бросили учёбу, так и не завершив образование. После этого они занялись строительным бизнесом и начали разрабатывать идею «Матрицы». До шоу-бизнеса работали плотниками в Чикаго, в свободное время создавая комиксы[4].
Слухи о трансгендерности Ланы Вачовски публиковались в различных изданиях уже с начала 2000-х годов, однако в то время Вачовски не высказывались публично на эту тему[5][6]. Тем не менее, некоторые издания начали называть творческий дуэт Энди и Ланой Вачовски[7].